1991-92賽季，是德雷克斯勒最為難忘的一個賽季。他平均每場得到25.0分（聯盟排名第4），成為波特蘭開拓者隊歷史上第二位入選NBA年度第一陣容的球員，他還在最有價值球員投票中僅次于邁克爾·喬丹位列第二，并且帶領開拓者隊殺入了NBA總決賽與喬丹領軍的芝加哥公牛隊一決高下。不幸的是，喬丹在第一場比賽中手感熱得令人難以置信，僅在上半場就憑借一系列的跳投和遠距離三分獨取35分，最終公牛隊也以122- 89擊潰開拓者隊。此后開拓者隊卷土重來，眼看就要將總決賽拖入第7場。但開拓者隊在以79-64領先進入第四節的優勢情況下輸掉了第6場比賽，與總冠軍失之交臂。在那年夏天舉行的巴塞羅那奧運會上，德雷克斯勒作為夢之隊的一員贏得了一枚奧運金牌。

　　受傷病困擾，德雷克斯勒的數據在隨后的兩個賽季里有所下降（分別降至場均19.9分和19.2分），到了1994-95賽季，德雷克斯勒暗示自己準備離開波特蘭。賽季中期時，開拓者隊被迫將德雷克斯勒交易到休斯敦火箭隊換取奧蒂斯·索普。作為波特蘭得分、比賽次數、上場時間、投籃得分、罰球得分、籃板和搶斷等眾多紀錄的創造者，德雷克斯勒選擇了離開。??

　　和休斯敦火箭隊的這筆交易使德雷克斯勒與他大學時的隊友哈基姆·奧拉朱旺得以再度聯手，這組強力雙引擎幫助火箭隊從季后賽6號種子球隊一直堅持到了最后，并最終奪得1994-95賽季的NBA總冠軍。